Фосфорамидаты присутствуют в большом количестве ценных природных и синтетических соединений, например, в биологически активных природных продуктах, таких как нуклеотиды. Они могут быть использованы в качестве экологически безопасных антипиреновых добавок, которые подавляют реакции горения, а также для лечения вирусных заболеваний, в том числе гепатита В. Интерес к этим продуктам настолько велик, что за последнее десятилетие было разработано несколько методик их получения.

В течение многих лет для синтеза фосфорамидатов ученые использовали высокотоксичные реагенты, например, фосфорилгалогенид, и непрактичные условия синтеза: предварительное охлаждение и реакция дымления. Были придуманы и другие методы синтеза. Однако все они страдают либо зависимостью от нежелательных прекурсоров (исходных химических реагентов), либо от низкой экономности расходных материалов, что ограничивает эффективность и экологическую безопасность процесса.

Группа ученых из Южного федерального университета и Лёвенского католического университета (Бельгия) объединила свои усилия и разработала революционный метод синтеза фосфорамидатов. В результате их исследований было обнаружено, что применение гетерогенного катализатора на основе цианида двух металлов DMC (медь и кобальт) может изменить ситуацию в лучшую сторону и избежать недостатков, которые присутствовали в других методах.

«В этой работе синтез основан на применении гетерогенного катализатора на основе цианида двух металлов DMC (биметаллический цианид). Это такие координационные полимеры, в которых два разных металла связаны через цианидную группу. Важно то, что благодаря нашему катализатору удается существенно облегчить реакции получения фосфоромидатов, нивелировав посторонние побочные продукты, при этом сделав этот класс химических реакций общедоступным для химиков, органиков, занимающихся синтезом и исследованием как медицинских препаратов, так и в принципе в области органической химии», – рассказала аспиранта 2 года МИИ ИМ ЮФУ Анна Пневская.

Разработкой и анализом нового катализатора занимался сотрудник Центра мембранного разделения, адсорбции, катализа и спектроскопии для устойчивых решений Лёвенского католического университета (Бельгия) аспирант Алехандро Фонсека под руководством кандидата химических наук Карлоса Маркеса и доктора химических наук Дирка Де Воса, а изучением механизма действия, эффективности метода и интерпретацией результатов XAS-спектроскопии – молодые ученые Международного исследовательского института интеллектуальных материалов ЮФУ Анна Пневская под руководством доктор физ.-мат. наук Арама Бугаева, а также сотрудник Лёвенского католического университета, кандидат химических наук Квинтен Янсеннс.

В ходе работы было также доказано, что разработанный катализатор является гетерогенным и пригодным для многократного использования. Исходя из этого, сам катализатор и технологии его применения можно считать «зелеными», то есть экологичными.

Работа ученых поддержана грантом Марии Склодовской-Кюри в рамках исследовательской и инновационной программы Horizon 2020 Европейского Союза. Результаты исследования и механизм действия катализатора с некоторыми субстратами представлены в научном журнале «Communications Chemistry» из семейства журналов “Nature”.

Автор текста: Юлия Сопрунова