Леонид Самойлович родился в Киеве. В 1965 год окончил Таганрогский радиотехнический институт c красным дипломом. В 1970 году защитил кандидатскую диссертацию, в 1983 году − докторскую диссертацию. С 1987 по 1991 год заведовал кафедрой вычислительной математики, с 1991 по 2013 год − кафедрой прикладной информатики, с 2013 года работал профессором-консультантом кафедры информационно-аналитических систем безопасности.

Берштейн − известный учёный в области разработки и создания математических моделей и программно-аппаратных средств, которые обеспечили создание интеллектуальных систем обработки информации и принятия решений в условиях априорной неопределённости, неполноты и нечёткости. Он внес существенный научный вклад в теорию нечётких графов и гиперграфов, нечётких ситуационно-фреймовых систем для представления и обработки информации. Создатель первого отечественного нечёткого сопроцессора для ЭВМ. Автор более 300 научных работ, в том числе 12 монографий, 18 учебных пособий и 21 изобретения. Под его руководством подготовлено 30 кандидатов и 13 докторов наук. Заслуженный деятель науки и техники РФ (1996). Лауреат государственной научной стипендии РАН (1994, 1997-2003).

Л.С. Берштейн был одним из основателей и президентом компании "Программные технологии", стоявшей у истоков ИТ-аутсорсинга в Таганроге.

Человек незаурядного ума и научной эрудиции, Леонид Самойлович обладал большим чувством юмора, всегда умело отстаивал собственную позицию, был требовательным, но вместе с тем открытым и доступным в общении.

Имя профессора Леонида Самойловича Берштейна с 2016 года носит кафедра информационно-аналитических систем безопасности Института компьютерных технологий и информационной безопасности ЮФУ, где традиции заложенной Л.С. Берштейном научной школы продолжают его ученики: заведующий кафедрой, профессор Александр Целых, директор НТЦ "Интех", профессор Станислав Беляков, профессор Александр Боженюк, доцент Алексей Целых, доцент Маргарита Князева и другие.

В 2019 году учреждена стипендия в области искусственного интеллекта имени профессора Л.С. Берштейна, финансируемая из средств Фонда целевого капитала. Стипендия вручается ежегодно студентам ЮФУ, проявившим особые успехи в учебе и научных исследованиях в области искусственного интеллекта.

Поддержать стипендию имени профессора Л.С. Берштейна можно на сайте Фонда целевого капитала.

В Институте компьютерных технологий и информационной безопасности Южного федерального университета в 2016 году открыли памятную мемориальную доску академику Российской академии естественных наук, доктору технических наук, профессору Леониду Берштейну.